陈圆圆之美丽，美到何种程度已无从考证，但她生于中国历史发生大动荡的特殊时期，与大明王朝、李自成、清朝、吴三桂等政治势力均存在或多或少的联系，所以一直备受世人关注。
陈圆圆是原明代镇边大将，辽东宁远总兵吴三桂的爱妾。《明史.李自成传》和《清史.吴三桂传》都称李自成农民起义军进驻北京后，大将刘宗敏将陈圆圆占为己有，吴三桂冲冠一怒为红颜，引清兵入关。只可惜两部史书都只讲大略，对具体细节没有涉及，以致引发后世许多猜测和争议。
《甲申传信录》记载，李自成农民起义军入京之后，大将刘宗敏曾绑来吴三桂父亲吴襄，向他索要陈圆圆。吴襄说陈圆圆早送去吴三桂所驻的宁远，而且已经死了。因此很多人据此认定吴三桂降清纯粹是为了个人利益，而陈圆圆的确是早逝了。影响较大的历史小说《李自成》的作者姚雪垠还说，陈圆圆于崇祯十六年（公元1643）年死于宁远。
支持这种观点的人并不多，认为吴襄说陈圆圆送宁远已死，极有可能是为了敷衍刘宗敏，不足为信。
许多人都相信吴三桂之所以降清主要是为了陈圆圆。因为关外清军觊觎中原已久，除了武力攻打之外，收服招降边关守将也是运用较多的策略。大明的许多守将在威逼利诱之下都投降了，唯独吴三桂一直不肯投降，苦苦支持了多年。最后之所以改变态度，一定是经历了重大的变故。假如真是为了陈圆圆，那么刘宗敏掠取陈圆圆的可能性就显而易见了。
据同时代诗人吴伟业的长诗《圆圆曲》所述，陈圆圆的确是被刘宗敏掠取，但吴三桂引清兵入关，打败了李自成之后，又把陈圆圆夺回了身边。诗中有：“专征萧鼓向秦川，金牛道上车千乘。斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。”表明吴三桂率兵西进陕西、四川、云南途中，陈圆圆是一直跟在身边的。
由于不见正史记载，认为陈圆圆一直跟随在吴三桂到云南的人，对陈圆圆到云南以后的具体生活境况，也有两种不同的观点。
陆次云所作《圆圆传》，讲述了吴三桂在云南受封平西王，位尊权重，对陈圆圆的宠幸也极甚，还封陈圆圆为王后，特地为她修筑一苏台，为其精心布置眉坞。陈圆圆也常在温柔乡里为吴三桂弹奏演唱，吹捧其神武。吴三桂后来起兵反叛也是出于陈圆圆的“同梦之谋”。吴三桂反叛失败后，陈圆圆也“同归歼灭”
陆次云所说虽存在一定的疑点，但他毕竟与陈圆圆生活的年代相隔不远，可信度还是很高的。
后人俞越甚至以所有线索为辅，编撰了一个关于陈圆圆的故事：嘉庆年间，苏州郑生到云南寻访陈圆圆墓，途中迷了路。天黑后，他找到一户人家，接待他的女主人丽质天成，语音嫣然。闲话间，女主人和郑生认做同乡，甚是投缘，还送郑生小诗数首、玉笛一支。不觉天色微明，女主人送郑生出屋。郑生再回首时，自己曾经寄住一宿的房屋全没了。他恍然大悟：与自己夜话之人，就是陈圆圆的幽魂。
金庸先生在他的作品《鹿鼎记》中，也充分的发挥想象，将陈圆圆、李自成、吴三桂三人之间的故事写的千回百转，动人心魂。 甚至还出现一个“美刀王”胡逸（估计是胡斐他们家的亲戚），身怀绝世武功却因爱慕陈圆圆而甘愿在美人身边做一个仆役，令人叹息不已。
更加令人拍案叫绝是金庸竟然虚构一个比陈圆圆还要美丽的女儿阿珂在江湖中闯荡，碰到了韦小宝这个无赖.......
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