宋美龄与继子蒋经国的关系经历了暗斗妥协，并逐渐发展到同舟共济

宋美龄没有亲生子女，因此她非常重视她娘家的小辈，特别是大姐宋霭龄和大姐夫孔祥熙四个子女。对于蒋介石的两个儿子，相对来说，她更亲近蒋纬国，而对于蒋经国则比较疏远。蒋经国也很清楚后母并不打算与自己建立亲密的母子关系。

这份感情的转折点是在1948年。在此之前，蒋经国曾在国外留学工作十几年，回国后也大多在地方上工作，所以与后母宋美龄的接触并不太多。虽然两人并无亲情，但也没有太多的隔阂。

直到1948年蒋经国前往上海打虎，打到宋美龄的外甥孔令侃身上以后，宋美龄才选择偏袒外甥孔令侃，导致蒋经国失败，从此母子二人心结难解。

当蒋介石败退到台湾时，权力结构被重新分配。为了集中权力，蒋介石继续将宋子文和孔祥熙置于权力核心之外，使得二人只能在美国当寓公，无法实现他们的雄心壮志。陈立夫被逼到美国养鸡，陈果夫于1951年病亡。而其他陈家兄弟的命运也逐渐走向悲剧。

同时，蒋介石开始力挺女婿陈诚，并计划让儿子蒋经国继承他的位置。宋子文和孔祥熙是宋美龄的家人，但被排除在权力之外，而蒋经国与她之间存在隔阂，但却在事业上不断晋升。宋美龄担心自己的政治生命，因此与儿子展开了一系列暗斗，其中包括她对毛人凤和吴国祯的影响。蒋经国接班的第一步，则是掌握情报工作，也就是掌握情治系统。作为保密局局长的毛人凤不愿被边缘化，对资历尚浅的蒋经国心存不满，两人发生了明争暗斗，甚至出现了毛人凤部下杜长城企图绑架蒋经国的事件。然而，在蒋介石的支持下，蒋经国最终取得了胜利。

在经历了一段激烈的斗争后，蒋经国试图取消保密局，但毛人凤向宋美龄求情。尽管宋美龄似乎是要出面调解，但实际上是偏袒毛人凤，致使蒋经国的计划未能实现。在当时，蒋经国大力推行特务统治，频频抓人。这引起了时任台湾省主席吴国祯的不满，认为这侵犯了他的权力。二人之间发生了激烈的冲突，接着吴国祯的座驾被人破坏，幸而及时发现避免了人员伤亡。吴国祯坚持要辞职，并只留下了他父亲和小儿子两人作为人质，才获准前往美国重新开始他的生活。

在吴国祯辞职期间，宋美龄同样力图挽留他，以遏制蒋经国的野心。尽管未获得成功，宋美龄仍推荐他出任其他要职，并极其看重他和夫人黄卓群。吴国祯对于宋美龄的好意心知肚明，晚年在回忆录中委婉地表达了这一点：“蒋夫人对我和内人很好。但是我认为她支持我的真正原因……是因为她知道我在政治政策上不支持蒋经国”。换句话说，宋美龄对吴国祯如此关照，很大程度上出于想让他继续对付蒋经国。

从孔令伟和士林官邸医官熊丸的回忆中可以看出，在一些小事情上，孔令伟在宋美龄的身边常常发挥着重要的作用。孔令伟是宋美龄的外甥女，在1962年随同父母回到台湾之后，一直陪伴姨妈宋美龄，并且负责管理士林官邸的大小事务。

孔令伟还是宋美龄的头号军师，宋美龄对她非常信任，孔令伟的意见往往能够对宋美龄产生影响，而她的作风也比较强势。孔令伟通常穿着男装，与生俱来的豪爽个性使得她在做事时十分果敢，这也许与她大哥孔令侃的事有关，同时也导致她与蒋经国不太合拍。在一些事情上，蒋经国需要征得宋美龄的同意，但往往是孔令伟先发表不同意的看法，宋美龄也会跟着不同意。

蒋经国经常向蒋介石报告处理事务的想法，并征求意见。蒋介石有时会向宋美龄透露这些想法并征求她的建议。宋美龄将这些建议转告给孔令伟时，孔令伟则表示反对。宋美龄将孔令伟的反对意见也告知蒋介石，如果蒋介石认为有道理，他就会修改蒋经国的建议，这使得蒋经国感到不满意。

长期担任蒋介石私人医生的熊丸在回忆录中曾委婉地提到：“虽然外界流传着蒋夫人和经国先生之间存在一些分歧，但经国先生一直尊敬夫人，并且很少违背夫人的意见。实际上，经常是他们身边的人在争吵，夫人和经国先生之间并不是那么复杂，但是下属的争斗造成了误解。”

实际上，母子二人不可能对下属之间的斗争毫不知情，只不过他们选择了装傻，变相地支持下属去与对方派系斗争。

表面上看起来，他们是母慈子孝的形象，但背后却存在母子之间的相互竞争。

1966年，宋美龄试图让孔令侃在行政院担任部长，但蒋介石一直不同意。为了让宋美龄满意，蒋最终授予孔令侃高级顾问的头衔。

1972年，宋美龄再次为孔令侃争取晋升。她不断游说蒋介石，并与他对峙，导致蒋介石烦躁难耐，搬离了士林官邸，住进了中兴宾馆。然而，宋美龄的努力最终落空，放弃了为孔令侃获取高职位的计划。

此外，蒋介石一方面一再强调让蒋经国尊重宋美龄，一方面不断安慰她。适时地向她示好，缓和两人之间的紧张关系。因此，宋美龄最终妥协并接受了蒋经国的好意，这使得双方关系更加密切。

1975年4月5日，蒋介石去世后，宋美龄和继子蒋经国的关系由斗争转变为合作。毕竟宋美龄依靠最大的支持者蒋介石已经不在了，而蒋经国已成功接任，继续掌管蒋家的权力地位。如果蒋经国垮台，其他人也没有能力维持这个地位，那么宋美龄在政治上将失去一切资本。

在局势动荡的情况下，宋美龄和蒋经国需要互相支持，自然而然地开始合作。

例如在1975年4月29日蒋经国的66岁生日时，宋美龄写了一封信给他。信中大意是往年都有庆祝蒋经国生日的宴会，但今年因蒋介石逝世并没有庆祝。然而宋美龄依然很早起床，特地为蒋经国祈祷。

宋美龄的话非常真诚，因为她通常很晚才睡觉，早上十一点才起床，并且需要女助手为她按摩后才能起床。

面对自己的后母关心，蒋经国非常感动，流泪也流了很长一段时间。

1975年9月17日，宋美龄以治疗为名前往美国，最终在那里逗留了十年零六个月。在此期间，母子两人经常互相通电话。

蒋经国对宋美龄极其尊敬，常向她请教各种问题。宋美龄也非常关心蒋经国，为他出谋划策并给予精神上的鼓励。1976年2月，蒋经国病倒住院，宋美龄非常担心，连发数份电报嘱咐。3月12日，是宋美龄的生日，蒋经国特意做了一件之前从未做过的事情，不仅向她电贺，还为其在台湾设立了寿堂庆祝。1986年，宋美龄想要回台，得知后，蒋经国立即邀请她回国，并派遣宋美龄最喜爱的孙子蒋孝勇前去接机。

宋美龄回到台湾后，蒋经国每天会定时前来看望她，两人互相交谈，就像家人一样亲密无间。宋美龄经常邀请蒋经国一起共进晚餐，不过她后来觉得蒋经国太忙了，就告诉他不必天天来了。但是，蒋经国依旧会抽出时间来看望她。当蒋经国因工作压力大、情绪低落而胃口不好时，宋美龄还特别嘱咐后厨为他做几道家乡小菜调解胃口。

这对母子历经多年的风风雨雨，逐渐变得关系融洽。但是好景不长，1988年1月13日，长期饱受疾病折磨的蒋经国突然病逝。宋美龄得知消息后，一度悲痛难言，连续四天无心进食。随着蒋经国逝世，时局变得险恶，局势对宋美龄越来越不利。最终，1991年，宋美龄别无选择，只得再度赴美，并在那里度过余生。期间，1994年，为了探望患病的外甥女孔令伟，她曾返回台湾一次。最初，宋美龄居住在美国纽约郊区的孔家住宅，位于长岛蝗虫谷小镇。

因为 1995 年交通不便和不能及时就医等问题，宋美龄在她的外甥女孔令仪的劝说下搬到了纽约曼哈顿格雷西街10号的公寓，她居住在第 9 层，在这里度过了她人生中最后的 8 年。

宋美龄于 2003 年 10 月 24 日辞世，享年 106 岁。

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